En cuanto a la fecha, el añadir la fecha delante es tan solo para evitar posibles nombres de archivos duplicados. Otra opción podría ser nombre de archivo + año (ejemplo: IMG_0233_2009) de esta forma es un poco más corto el nombre y casi casi también evitarías algún posible duplicado.

Yo empezaría como los describes en tu segunda pregunta, que es como lo hice yo.
Empezaría a clasificar de esta forma todo lo nuevo, y poco a poco catalogando lo anterior.
¿ Como catalogaría lo anterior ? Pues depende como lo tengas archivado.
Empezaría por carpetas generales como de viajes, fiestas, etc. que contengan bastante número de imagenes y que tengan un tema en general, y que se vayan quedando residualmente imagenes que correspondan a temas muy concretos.
SI quieres tener desde un principio todas esas imagenes antiguas ya en el LightRoom, puedes crearte una colección llamada “PENDIENTE CATALOGAR”, y poco a poco vas catalogando dichas imagenes y extrayendolas de esta colección.

Espero haberte aclarado algo, y si tienes alguna duda, ya sabes, a preguntar que para eso estamos.

Como ya estoy en vacaciones, en breve vais a tener nuevos artículos publicados.

Un saludo y muchísimas gracias.

Una vez que se empieza a trastear con LR, las dudas aparecen, y son muchas las opciones.

Quisiera comentar que, en mi experiencia, no me ha resultado útil incorporar la fecha de captura al principiuo del nombre del archivo, puesto que dificulta reconocer la fotografía dentro de la carpeta, e incluso llega a no visualizarse totalmente el nombre del archivo cuando utilizo un segundo monitor.

En tu opinión, ¿por dónde se empieza a “desbrozar” un archivo de unos cuantos miles de fotografías, con diversas estructuras, según has ido haciendo a lo largo de unos años?

¿quizá seguir el sistema que propones desde un momento concreto, y avanzar hacia atrás de modo progresivo?

Animo con el blog, y muchas gracias de nuevo.

Un saludo